Comece o passeio com uma coleta em seu hotel e dirija até o vulcão Monte Brasil ou o Memorial da Alta Memória, listado pela UNESCO, para o ponto de partida do passeio. Obtenha uma visão geral do passado histórico da cidade com seu guia especializado.

Continue até ao coração da cidade e caminhe pelas ruas repletas de monumentos significativos para a história das ilhas dos Açores. Veja a Sé de Angra do Heroísmo, uma das catedrais católicas mais controversas, e o Palácio dos Capitaes Generais, fulcral no estabelecimento do primeiro governo geral dos Açores.

Dirija-se à Câmara Municipal e termine caminhando pela Rua Direita, a primeira rua principal que culmina no Pátio da Alfândega, o cais mais antigo de Angra do Heroísmo. Daqui avista-se a Baía de Angra, onde Vasco da Gama desembarcou em 1499, estabelecendo a ilha como paragem obrigatória para as rotas de passagem pelo Atlântico.